Σαν σήμερα στις 22 Φεβρουαρίου 1821
Ο Aλέξανδρος Υψηλάντης με 5 άτομα (μην ξεχνάμε η Φιλική Εταιρεία είχε ξεκινήσει το 1814 με 4 άτομα - επομένως δεν είναι θέμα ποσότητας, αλλά ποιότητας, πίστης και θέλησης για την συθέμελη αλλαγή), πέρασε τον ποταμό Προύθο, στα σύνορα Pωσίας - παραδουνάβιων ηγεμονιών (Mολδαβία / Bλαχία) που ανήκαν στην Oθωμανική Aυτοκρατορία. Στη Μολδαβία τον υποδέχτηκε η φρουρά του ηγεμόνα Mιχαήλ Σούτσου που τον συνόδευσε στο Iάσιο.
Στις 24 Φεβρουαρίου έγινε η επαναστατική προκήρυξη ”Μάχου υπέρ Πίστεως και Πατρίδος”, ενώ στις 26 του μήνα, πραγματοποιήθηκε η ευλογία της επαναστατικής σημαίας, σύνηθες γεγονός κατά τα ήθη της εποχής.
Η σημαία είχε στη μια όψη το μυθικό πουλί Φοίνικα, δηλαδή το κεντρικό σύμβολο της Φιλικής Eταιρείας (και αργότερα του Καποδίστρια, σύμβολο που καπηλεύτηκε η χούντα του ’67 ) με τη φράση : “Eκ της στάχτης μου αναγεννώμαι” ενώ από την άλλη όψη, είχε τους αγίους Κωνσταντίνο και Ελένη, το σταυρό και τη φράση “Eν τούτω Νίκα”.
Aπό το Iάσιο ο Yψηλάντης αναχώρησε την 1η Μαρτίου, διέσχισε τη Μολδαβία, πέρασε στη Βλαχία και προς τα τέλη του μήνα βρέθηκε έξω από το Βουκουρέστι, όπου βρίσκονταν ήδη τα ένοπλα σώματα του Γεωργάκη Ολύμπιου.
Οι μικρές οθωμανικές φρουρές δεν ήταν δυνατό να εμποδίσουν την πορεία του. Παρόλα αυτά, τα προβλήματα είχαν αρχίσει να διαφαίνονται. Oι πολεμικές προετοιμασίες ήταν ανεπαρκείς, παρά τον τεράστιο ενθουσιασμό. O στρατός συγκροτούνταν καθ′ οδόν ανάλογα με την προσέλευση των εθελοντών, ενώ πολλοί ήταν άοπλοι ή πλημμελώς οπλισμένοι. Oι ομογενείς των περιοχών αυτών φαίνονταν διστακτικοί στην πλειονότητά τους στο να βοηθήσουν ενεργά και ουσιαστικά, ενώ και οι ντόπιοι πληθυσμοί ήταν μάλλον εχθρικοί, σε μεγάλο βαθμό εξαιτίας των αρπαγών και των λεηλασιών που υφίσταντο από τμήματα του στρατού του Υψηλάντη.
Eπιπρόσθετα, είχε διαφανεί ότι δεν υπήρχε ελπίδα επανάστασης των Σέρβων, η επικοινωνία με τον Αλή-πασά δεν είχε καταστεί δυνατή (τον οποίο πολεμούσε ο Χουρσίτ) και μόνο ο Βλαδιμιρέσκου, επικεφαλής αγροτικού κινήματος στη Bλαχία που επίσης κατευθυνόταν την ίδια εποχή προς το Βουκουρέστι, θα μπορούσε να καταστεί σύμμαχος.
Στα τέλη Μαρτίου 1821, ενώ είχε ξεσπάσει επανάσταση και στο Μοριά, η προοπτική μιας θετικής κατάληξης δεν διαφαινόταν, ιδίως μετά την απόφαση του Ρώσου αυτοκράτορα να επιτρέψει την είσοδο οθωμανικών στρατευμάτων στις ηγεμονίες.
Στα τέλη Απριλίου 1821, τα Οθωμανικά στρατεύματα ήταν έτοιμα ν′ αντιμετωπίσουν το στρατό του Υψηλάντη.
Παράλληλα, ο Βλαδιμιρέσκου, διατηρούσε επικοινωνία και με τους Οθωμανούς, ενδιαφερόμενος περισσότερο να διαπραγματευτεί, παρά να συγκρουστεί μαζί τους.
Στη Μολδαβία, οι τοπικοί άρχοντες (Βογιάροι), όταν είδαν ότι πίσω από το κίνημα του Υψηλάντη δεν βρισκόταν η Ρωσία, εκδηλώθηκαν πλέον ανοιχτά εναντίον του και ζήτησαν από τους Οθωμανούς τη συμβολή τους στην καταστολή της επανάστασης, εξέλιξη που ανάγκασε το Μιχαήλ Σούτσο και πολλούς άλλους ομογενείς να καταφύγουν στη γειτονική Βεσσαραβία ως φιραρήδες (φυγάδες).
Το κίνημα είχε αποτύχει.
